Jason Reilly wurde in Toronto, Kanada, geboren. Seine Ausbildung erhielt er an der National Ballet School in Toronto, wo er bereits als Schüler in Balletten wie Der Nussknacker und Pastorale (beide: James Kudelka) tanzte und Choreographen wie Glen Gilmour (in Boys Dance), John Neumeier (in Yondering) und David Nixon (in Sudden Impulse) Rollen für ihn kreierten.

1997 machte er seinen Abschluss in Toronto und wurde anschließend Mitglied beim Stuttgarter Ballett. Nachdem er in der Spielzeit 2001/02 zum Halbsolisten aufgestiegen war, wurde er eine Spielzeit später zum Solisten befördert. Seit 2003/04 ist Jason Reilly Erster Solist beim Stuttgarter Ballett.

Beim Stuttgarter Ballett hat sich Jason Reilly in kurzer Zeit ein beachtliches Repertoire an Hauptrollen in großen Handlungsballetten bedeutender Choreographen erarbeitet.

Jason Reilly war mit dem Stuttgarter Ballett auf Tourneen und bei unzähligen Gastauftritten auf der ganzen Welt zu sehen. Mit der männlichen Titelrolle in John Crankos Romeo und Julia macht er auf der USA-Tournee des Stuttgarter Balletts im Jahr 2003 international auf sich aufmerksam. Er tanzte außerdem mit international bedeutenden Tanzpartnerinnen wie Greta Hodgkinson, Alessandra Ferri und Evelyn Hart. In der Neueinstudierung des Stückes Endstation Sehnsucht von John Neumeier beim Stuttgarter Ballett verkörperte er erstmals im Januar 2004 die Rolle des Stanley Kowalski an der Seite von Alessandra Ferri. Als die kanadische Starballerina Evelyn Hart im April 2004 beschloss, nach 30-jähriger Bühnenkarriere letztmals die Julia zu tanzen, lud sie Jason Reilly ein, den Part des Romeo zu übernehmen. Außerdem war er ihr Tanzpartner bei ihrem Abschied von der Bühne im Jahr 2006. Im Oktober 2006 tanzte er mehrere Vorstellungen von Glen Tetleys Voluntaries als Gast des Royal Ballet London; 2007 tanzte er beim National Ballet of Canada an der Seite von Greta Hodgkinson die Rolle des Petrucchio in John Crankos Der Widerspenstigen Zähmung.

Aufgrund seiner herausragenden Interpretation klassischer Rollen sowie seiner Ausdrucksstärke und technischen Brillanz in modernen Balletten wurde Reilly wiederholt in den jährlichen Kritikerumfragen der Fachzeitschrift ballettanz zu den profiliertesten Tänzern gezählt. Im Februar 2006 erhielt Jason Reilly den Deutschen Tanzpreis „Zukunft“. Im August 2023 wurde er in der Kritikerumfrage der renommierten Zeitschrift Tanz als "Tänzer des Jahres" ausgezeichnet.

Im September 2015 wurde ihm der Titel Kammertänzer am Staatstheater Stuttgart verliehen.